Nenhum presidente americano superou John Kennedy em número de casos extraconjugais.
John teve mesmo a quem puxar. Seu pai, Joseph, chegava a trazer amantes para casa, que passavam a partilhar a vida em família.
Seu caso mais famoso foi com a atriz Marilyn Monroe. Dizia-se que ele lhe teria pago 1 milhão de dólares em troca de sigilo.
Kennedy chegou a viver um caso com Ellen Rometsch, suspeita de ser uma espiã da Alemanha Oriental, e Judith Campbell Exner, namorada de um chefe mafioso, Sam Giancana.
Certa vez, uma empregada de John e Jacqueline Kennedy encontrou uma calcinha de seda preta debaixo da cama do casal. Colocou a peça no guarda-roupa de Jackie. Quando a primeira-dama encontrou a peça, chamou a empregada e disse: “Não é do meu tamanho”.
Em 2004, uma ex-estagiária da Casa Branca, Marion Fahnestock, confessou ao jornal Daily News que foi amante de Kennedy. Ela conheceu o então presidente em uma visita à sede do governo.