A foto da atriz Marilyn Monroe, capa da primeira edição da Playboy, foi comprada pelo publisher Hugh Hefner (1926-2017) de uma agência de Chicago, por 500 dólares. Ele nunca conheceu a estrela pessoalmente, mas seu irmão havia estudado com Marilyn em um curso de atores em Nova York.
A primeira edição da Playboy saiu sem data. Hugh Hefner acreditava que a revista encalharia por meses nas bancas, não permitindo o lançamento de uma segunda. Isso não aconteceu. A capa também é a única a não ter a imagem do coelhinho.
Inicialmente, apenas 10% das páginas da Playboy continham fotos de mulheres nuas. O restante era ocupado por reportagens sobre política e temas polêmicos, entrevistas com personalidades da época e textos de colaboradores como Vladmir Nabokov, James Baldwin e Normal Mailer.
O correio boicotava as assinaturas no início da Playboy, entregando as revistas com atraso.
Para Hefner, as melhores coelhinhas da Playboy foram Marilyn Monroe, Pamela Anderson, Cindy Crawford, Bettie Page e Brigitte Bardot.
Hugh Hefner escolheu o coelho como símbolo porque, segundo ele, este é “um animal tímido, vivo, saltitante e sexy. Primeiro ele cheira você, depois foge, torna a voltar, foge de novo e você sente vontade de o acariciar e brincar com ele. Que nem as garotas!”.
Segundo sua assessoria, ele chegou a ter sete namoradas ao mesmo tempo (todas loiras). Elas moravam com Hefner na Mansão Playboy. Detalhe: o criador da Playboy exigia fidelidade de suas garotas. Sua ex-mulhere e os dois filhos viviam em uma casa nos fundos da propriedade, mas depois acabaram se mudando.
