Habituou-se a fumar charutos quando serviu em Cuba, entre 1895 e 1900, como oficial do exército britânico.
Lutou ao lado dos espanhóis contra os rebeldes que queriam a independência da ilha e, na ocasião, escapou por pouco de morrer numa emboscada.
Fumava cerca de 3000 habanos por ano. Exigente, considerava 17,80 cm de comprimento por 1,5 de diâmetro o tamanho ideal para um charuto – para muitos produtores de Havana, o nome Churchill passou a designar os charutos daquele tamanho.
Sua marca favorita era a Punch, criada especialmente para o mercado britânico pela J. Valle y Cia. Sempre que ia a Cuba, o político visitava a fábrica Monte y Zulueta, onde o Punch era enrolado. Os charutos dessa marca demoravam cerca de 69 minutos para serem fumados.
Winston Churchill sofria de depressão, sentimento que ele denominava de “black dog” (cachorro negro). Morreu aos 90 anos, em 24 de janeiro de 1965 – exatamente 70 anos depois da morte de seu pai, Randolph Churchill.
Ganhou o prêmio Nobel de Literatura em 1953 “pelos dotes na descrição histórica e biográfica e pela brilhante oratória na defesa e exaltação dos valores humanos” presentes nos 6 volumes da obra “Segunda Guerra Mundial”. A edição inicial do primeiro volume vendeu 200 mil livros na Inglaterra e 600 mil nos EUA.
Filho de um lorde inglês com uma americana, Winston Churchill recebeu do Presidente John Kennedy , em 1963, o título de Cidadão Honorário dos Estados Unidos da América
