A cerimônia de estréia foi no Memorial da América Latina e teve como apresentadora a atriz Marisa Orth.
Em 1996, o cerimonialista da vez foi o ator Pedro Cardoso. Pedro não gostou do roteiro que lhe foi entregue e reescreveu ele mesmo suas falas. Mas nem assim ele ficou satisfeito. Tanto que jogou todas as folhas fora e resolveu fazer a apresentação de improviso.
Entre as passagens mais marcantes do prêmio está o encontro de Rita Lee, Tom Zé, Caetano Veloso e Gilberto Gil durante a interpretação da música BatMacumba.
O número de categorias subiu de 11 para 13 em 1999. Os ritmos Axé e Pagode passaram a ser contemplado com prêmios. Em 2000, também foram acrescidas as categorias Videoclipe de Música Eletrônica, Website de Artista e Videoclipe de animação.
O VMB de 2000 homenageou a televisão com vinhetas inspiradas em comerciais antigos.
O cineasta Pedro Almodóvar estava de passagem pelo Brasil em 2000. A MTV convidou e ele aceitou aparecer na cerimônia para anunciar o vencedor do prêmio de melhor direção, que foi abocanhado pelo grupo O Rappa.
Marcos Mion apareceu pelado durante a apresentação do VMB 2001. Além desta brincadeira, o apresentador também simulou o seqüestro da VJ Fernanda Lima ? que acabou lhe dando um tapa na cara ? e arriscou um dueto de Green Hair com seu criador da música, o cantor Supla.
Supla também protagonizou um encontro antológico com a apresentadora Ana Maria Braga em 2003. Os dois dividiram o microfone para anunciar um dos prêmios da noite.
Fernanda Lima trocou de roupa 11 vezes enquanto apresentava a entrega do prêmio em 2002
A atriz Sônia Braga dividiu o palco com o cantor Junior, da dupla Sandy & Junior, na entrega de um dos prêmios. Durante a fala, os dois deram um beijo na boca.
A produção da MTV encomendou 15 mil sanduíches para a festa de comemoração do VMB de 2004. Também foram preparados 380 litros de sopa e comprados 7.000 copos d?água, 6.000 latas de refrigerantes, 7.500 latas de cerveja, 5.500 energéticos, 1.600 garrafas de espumante, 350 garrafas de vodca e 450 garrafas de uísque.
Caetano Veloso teve um chilique durante sua apresentação na entrega do VMB de 2004. Ele dividia o palco com o guitarrista David Byrne. Depois de enfrentar diversos problemas técnicos, o baiano reclamou diante da platéia: ?MTV bota essa p… pra funcionar. Toma vergonha na cara, vamos começar do começo?.
